酶促還原法合成(S)-Phoracantholide Ⅰ

1976年Brown小組[1]首次從按樹(shù)天牛后胸腺體中分離得到其防御信息素,并鑒定其主要組分結(jié)構(gòu)為9-癸內(nèi)酯(又稱Phoracantholide Ⅰ),1983年Mori小組[2]成功合成出Phoracantholide Ⅰ的兩種對(duì)映異構(gòu)體,并經(jīng)過(guò)手性固定相氣相色譜確定出天然Phoracantholide Ⅰ的構(gòu)型應(yīng)為R構(gòu)型.其后有關(guān)Phoracantholide Ⅰ的手性合成屢見(jiàn)不鮮,其主要合成方法為:不對(duì)稱反應(yīng)法[3～5]、酯促還原法[6,7]等,這些方法各有特色.由其逆合成可知,此類化合物可由羥基羧酸內(nèi)酯化合成得到,故本文用1-苯磺�；�丙酮為原料經(jīng)兩步合成出9-羥基癸酸,然后借鑒Naoshima等的工作經(jīng)海藻酸鈣固定化的面包酵母(Saccharomyces Cerevisiae)進(jìn)行酶促還原引入手性中心,進(jìn)而經(jīng)內(nèi)酯化反應(yīng)合成出目標(biāo)產(chǎn)物(S)-Phora-cantholide Ⅰ.合成路線如下:

作 者： 李焰 邱波 周葉兵 陳祖興   作者單位： 湖北大學(xué)化學(xué)與材料學(xué)科學(xué)院,武漢,430062  刊 名： 有機(jī)化學(xué)  ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY  年，卷(期)： 2003 23(z1)  分類號(hào)： O6  關(guān)鍵詞：  

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